切尔西夺冠历程比较平坦。
在小组赛里，切尔西6战保持不败，取得4胜2平的成绩，打入14球仅丢2球，积14分，以小组第一进入淘汰赛。1/8决赛对阵马竞，两回合切尔西分别以1-0和2-0获胜。1/4决赛对阵来自葡超的波尔图，在两回合的比赛中切尔西分别以2：0和1：0战胜对手。半决赛对阵皇家马德里，切尔西以2：0、1：1总比分3：1淘汰对手，从而杀入决赛。
决赛中1：0击败曼城夺冠。
一次，2011年至2012赛季。
2012年5月20日，切尔西在欧冠决赛中迎战德甲劲旅拜仁慕尼黑。切尔西队缺少了特里、拉米雷斯、梅雷莱斯和伊万诺维奇四名主力，因此在比赛中相当被动，但是球队打得极其顽强，在第83分钟托马斯·穆勒为拜仁先拔头筹，然而第88分钟由德罗巴扳平了比分，加时赛上拜仁获得了一个点球，守门员切赫顶住巨大压力扑出了罗本的点球。最终切尔西在120分钟内1比1战平拜仁慕尼黑，在点球大战中，马塔率先罚丢。然而切赫再一次爆发，每一个点球全都扑对方向，并且成功扑出了奥利奇和施魏因施泰格的点球。最终德罗巴一蹴而就，罚入关键点球。切尔西历史上第一次夺得欧洲冠军联赛冠军。
历史上切尔西共拿过2次欧冠冠军，分别是在2012年和2021年。2012年通过点球大战战胜了来自德甲的拜仁慕尼黑，第一次捧得欧冠。2021年则是1-0战胜了同样来自英超的曼城，第二次捧得大耳朵杯。
切尔西足球俱乐部在欧冠联赛历史中一共拿到过2次冠军，时间分别是在2011~2012赛季和2020~2021赛季，这两次带领切尔西拿到欧冠联赛冠军的主教练分别是罗伯特·迪马特奥和托马斯·图赫尔，在两次拿到欧冠联赛冠军之后，切尔西足球俱乐部也真正成为了一个豪门球队。
切尔西俱乐部在欧冠历史上有两次夺冠纪录，分别是在2012年（点球击败拜仁），2021年（1:0胜曼城）。《足球周刊》杂志对应的是总525期（2012年5月29日的第22期），而2021年的这次夺冠，杂志已改版成双周刊，切尔西的夺冠时刻恰巧压在了稍后举办的欧洲杯前面，杂志为迎合四年(实际为5年)一度的盛世，选择了出版欧洲杯特刊观赛指南，于是切尔西的夺冠很遗憾的没有在今年的《足球周刊》上大书特书。
