自从阿布拉莫维奇2003年6月入主切尔西以来，切尔西一共经历了15任、13位教练。执教时间最长的是穆里尼奥，他两次执教切尔西，累计5个完整赛季和两个不完整赛季，赢得8个奖杯。
希丁克也作为救火教练两度执教切尔西。
迪马特奥、图赫尔率队赢得欧冠，贝尼特斯、萨里赢得欧联杯，安切洛蒂曾带队一个赛季赢得三个冠军
1、希丁克（22场，场均2.41分）
2、穆里尼奥（第一期184场，场均2.23分）
3、格兰特（54场，场均2.22分）
4、迪马特奥（21场，场均2.19分）
5、孔蒂（106场，场均2.12分）
一共两次。
切尔西共有两次欧冠冠军，分别是在2012年以及2021年。
切尔西欧冠冠军介绍
2012年夺冠
在2012年的欧冠决赛中，切尔西与德甲豪门拜仁进行比赛中，双方战至点球大战。
最终德罗巴攻进制胜球，帮助切尔西以4-3取得比赛的胜利，首次捧起了欧冠奖杯
2021年夺冦
2021欧冠决战的双方是切尔西以及曼城之间的对决，双方都是英超中的强队。
哈佛茨在上半场过掉门将空门得手，最终这场比赛以1-0结束，切尔西取得最终的胜利。
切尔西欧冠联赛历史中一共拿到过2次冠军，时间分别是2011~2012赛季和2020~2021赛季，这两次带领切尔西拿到欧冠联赛冠军的主教练分别是罗伯特·迪马特奥和托马斯·图赫尔。
2次。切尔西足球俱乐部，成立于1905年，绰号“蓝军”，主场位于伦敦哈默史密斯·富勒姆区邻近泰晤士河的斯坦福桥球场，
罗曼·阿布拉莫维奇收购切尔西后斥巨资引援，球队逐渐成为豪门。球队以稳如磐石的防守和铁血精神著称，也以过于防守的“摆大巴”战术而蜚声足坛，是足坛防守反击打法的代表球队。
历史上切尔西共拿过2次欧冠冠军，分别是在2012年和2021年。2012年通过点球大战战胜了来自德甲的拜仁慕尼黑，第一次捧得欧冠。2021年则是1-0战胜了同样来自英超的曼城，第二次捧得大耳朵杯。
2012年切尔西获得队史上第一座欧冠冠军时的主教练是意大利人迪马特奥。
切尔西在2012年获得欧冠冠军的对手是拜仁慕尼黑队，在点球大战中战对手夺冠。
迪马特奥，前意大利职业足球运动员，现在是足球教练。曾先后担任西布朗维奇队、切尔西队、沙尔克04队、阿斯顿维拉队的主教练。执教切尔西时获得2011-2012赛季英格兰是总杯冠军和欧洲冠军联赛冠军。
