感谢邀请。
作为集体运动，想要获得任何一项冠军都不是一件容易的事情。毕竟不是所有人都能站在最高峰，更何况在这个过程中你需要的不仅是发挥自身的能力，还需要一帮优秀的队友与你合力。
如果真要强行区分冠军的难度，联赛冠军最难是业界公认的。楼主提出的几项赛事当中，其他几项基本都是杯赛赛制，杯赛赛制的比赛最大的特点就是淘汰赛一场定胜负，这让比赛的不确定性变得更强。而相对杯赛，积分制的联赛是一场跨度长达9-10个月的战斗，在这个过程当中球队的状态稳定性和延续性需要保持得极好，才能确保拿到冠军。弗格森曾有名言道一个赛事输掉6场，你就输掉了英超冠军，然而如今的现实是利物浦今年只输掉了1场，却只能屈居亚军。
题主问“获得五大联赛冠军，欧冠冠军，奥运会冠军和世界杯冠军，哪个最难”？如果我说获得奥运会冠军最难，你会不会觉得我是在黑梅西？
当然不是黑！我说获得奥运会足球赛冠军相对最难，并不是说奥运会足球赛水平有多高，在这几项赛事当中，奥运会的足球赛的水平，不但不如世界杯和欧冠，甚至还不如五大联赛，毕竟奥运会足球赛只能说是U23级别的球足球赛事（超龄球员只有3个）。
可问题是，有球员可以多次参加联赛，多次参加欧冠，甚至参加过3届或5届世界杯，但大部分球员只有一次参加奥运会的机会（奥运会超龄球员不多）。所以，从理论上来说，没获得奥运会足球赛冠军的话，可能就没有下一次机会了。
这样说吧，球员每年都有参加联赛的机会，如果你效力大巴黎、拜仁或尤文图斯的话，你经常都有拿联赛冠军的机会。欧冠也是每年一届，球员只要实力够强，也可以通过转会的方式去强队抱大腿拿欧冠。而世界杯是4年一届，而且无法“转会”，要是投胎到足球弱国，也是没办法的事。
虽然世界杯和奥运会都是4年一届，虽然世界杯的水平比奥运会高好几个档，但毕竟世界杯没有年龄限制啊，理论上，球员还是可以参加好几届，而很少有球员参加过几届奥运会，所以，从几率和难度来说，球员获得奥运会冠军的可能性更低。
你觉得现在的奥运会足球赛算是什么级别的足球赛事呢？欢迎一起讨论。
首先分析下五大联赛是主客场双循环跨年赛制，只要资金实力足够，球员可以通过转会市场补强。只要俱乐部财力雄厚，准备充分，调整得当，夺取联赛冠军并不是很难。而联赛既使几场偶然失利也不会对整个赛季成绩有太大影响。因此五大联赛冠军，完全是一支球队整体实力的体现。而世界杯、欧洲杯、奥运会同是赛会制，四支球队小组赛单循环，然后是淘汰赛一场定生死。可以说像世界杯这样的赛会制容不下你犯一点错误，一场失利可能都是致命的。几十天时间决出冠军，比赛时间紧，周期短，留给球队调整余地小。个人认为夺取世界杯冠军不仅靠实力，在实力悬殊不大情况下还有运气成份，比喻球队主力伤停等，无法再征调补充。所以个人认为五大联赛冠军是实力决定，而世界杯、欧洲杯等赛会制比赛除了实力还需要点运气眷顾。争夺四年一次的世界杯，从预选赛一路走来，过五关斩六将挺不容易。每一个对手都是竭尽全力玩命，而对主教练来说自己的手下只能从本国这些人里面选择，只能看菜做饭，个人认为夺取世界杯冠军最难，难于上青天。
世界杯冠军🏆最难，考验球员个人的综合能力。其次洲际杯冠军🏆 跟世界杯一样 考验球员综合能力 短时间配合和训练。再往后欧冠 联赛 这俩比赛都是 固定球员 长期配合和训练 都在体系里，欧冠只有几场比赛 考验球员的心里状态调整速度，比如比分落后心态发生变化，下一场不能大比分赢 就要被淘汰 当家球星心态不能及时调整 整个球队都会受到影响，联赛是长期 心态可以慢慢调整。奥运会基本上都是年轻人 有几个可以是成年人，大部分国家基本上不是特别看重奥运会足球，所以一个国家要是有一个超级球员 夺冠应该问题不大 没什么挑战。
