两次。2011~2012赛季欧冠联赛，切尔西在小组的阶段被分在E组，同组的其他三个球队分别是与瓦伦西亚俱乐部、勒沃库森俱乐部、亨克俱乐部。切尔西是这个小组中的第1档球队，他们也是实力比较强大的球队，在小组赛总共进行了6轮比赛，切尔西的战绩是3胜2平1负，最终拿到是一个积分排名小组第1，直接晋级欧冠联赛的1/8决赛。
欧冠联赛的1/8决赛将会进行2回合的淘汰赛，在两回合比赛中，切尔西分别以3:1和4:1的比分战胜了来自意大利足球甲级联赛的那不勒斯，成功晋级欧冠联赛的8强，1/4决赛切尔西两回合淘汰葡超的本菲卡，半决赛切尔西淘汰的是西甲豪门巴塞罗那，最终和德甲霸主拜仁慕尼黑相聚决赛。切尔西在欧冠决赛中通过点球大战战胜拜仁慕尼黑，历史上第1次拿到欧冠联赛的冠军。
2020~2021赛季欧冠联赛，切尔西在主帅图赫尔的带领下，表现非常出色。他们在小组赛阶上同样被分在E组，以小组第一的身份晋级淘汰赛。在淘汰赛阶段，他们分别以3-0淘汰了马德里竞技、以2-1战胜波尔图、以3-1打败非常强大的皇家马德里俱乐部，再一次杀进欧冠联赛的决赛。决赛中切，凯·哈弗茨打入1球，帮助尔西以1-0成绩战胜曼城，拿到欧冠冠军。
1999-2000赛季成绩：八强
2003-2004赛季成绩：四强
2004-2005赛季成绩：四强
2005-2006赛季成绩：十六强
2006-2007赛季成绩：四强
2007-2008赛季成绩：亚军
2008-2009赛季成绩：四强
2009-2010赛季成绩：十六强
2010-2011赛季成绩：八强
2011-2012赛季成绩：冠军
切尔西参加2023年欧洲冠军联赛的资格将取决于其在之前的赛季中的成绩和排名。以下是可能使切尔西能够参加2023年欧冠的几种情况：
1. 联赛排名：如果切尔西在英超联赛中取得了具备参加下一季欧冠资格的排名，例如位于前四名之内，他们将有资格参加欧冠。
2. 欧洲联赛赛事：如果切尔西在当前或上一个赛季的欧洲联赛比赛中获得了符合参加下一季欧冠的名次，例如在欧洲联赛中获得了冠军或亚军，他们将有资格参加欧冠。
3. 显赫历史成就：切尔西可以通过具有较高的欧洲比赛成绩和历史成就，使其有资格参加欧冠。例如，获得过欧洲联赛或欧洲超级杯的冠军。
这些是可能使切尔西能够参加2023年欧冠的一些情况，具体情况还将取决于当前和之前的赛季表现以及各项赛事的结果。
